A fallal körülvett híres középkori erődítményt Siena emelte, hogy előretolt erődként védje a vidéket Firenze ellenében. Tornyai ma a toszkán várak legépebben maradt, szép példái.
Tizenöt őrtorony. A falak, Monte Ala csúcsán, mindenhol húsz méter magasak és két méter vastagok. Dante Alighieri-t annyira lenyűgözte, hogy így ír híres költeményében, az Isteni Színjátékban róla:
“ Mivel mint Montereggion csúcs ahogy van
nagy tornyok koszorújával körözve:
úgy tornyosodtak a nagy Kútból ottan,
féltesttel körben kinyúlva fölötte
az iszonyú Gigászok, kiket égből
Juppiter most is fenyeget dörögve.”
Alapítása a 13. század második évtizedéig nyúlik vissza, amikor a két rivális gazdasági és politikai okok miatt hadilábon állt egymással. Több alkalommal csaptak össze, és Monteriggioni ezek alatt kiérdemelte a bevehetetlen erőd címet, több mint három évtizedig senki sem tudta legyőzni.
Az 1500-as évek közepén, Monteriggioni főszereplője lett egy fontos eseménynek, ami az előjele volt egy történelmi változásnak: a Toszkán Nagyhercegség létrejöttének.
1554 áprilisában Firenze hadserege Marignano márki vezetésével Monte Ala lábánál gyülekezett. Firenze ki akarta terjeszteni hatalmát egész Toszkánában. Monteriggioni elkerülhetetlen volt Siena felé, de ez volt az utolsó város is, amelyik képes volt felvenni a harcot.
Az ellenállás vezetője Giovannino Zeti kapitány, száműzött firenzei volt.
A kapitány erősítést kért Sienától, de nem érkezett válasz. Marignano márki követeket küldött hozzá, hogy tárgyaljanak a város átadásról, de nem egyeztek meg, így úgy döntött, megtámadja. Marignano megparancsolta katonáinak, hogy ágyúkkal rombolják le a falakat. Az ostrom sokáig tartott, de végül ledöntötték az egyik első falat. Zeti elküldte embereit, hogy ellenőrizzék a vízkészletet, de a válasz korántsem volt megnyugtató: hamarosan elfogy.
Víz nélkül egy város gyorsan összeomlik, de Monteriggioni lakói ahelyett, hogy feladták volna, utolsó csepp vérükig harcoltak. Siena továbbra sem válaszolt, és Zeti-nek hamarosan választania kellett: vagy átadja a várost az ellenségnek, vagy folytatják a harcot. A kapitány tudta, hogy a megadás széles körű pánikot keltene egész Sienában, és akkor az ő ideje végképp lejárna. Várt felettesei válaszára, de az nem akart megjönni. Marignano folyamatosan nyomult előre, és nem állt szándékában várni. A döntést késedelem nélkül meg kellett hozni.
Az órák teltével, Zeti rájött, hogy még nem játszotta ki minden kártyáját. Az éj leple alatt kisurrant a firenzeiek tábora felé. Kihallgatást kért Marignano-tól, akivel mindkét fél számára előnyös alkut kötött: ő átadja a várost, cserébe visszakapja a firenzei állampolgárságot, és ráadásul jutalmat is kap.
Firenze megbocsátott fiának, majd elindult elfoglalni a várost. Alig tudták elhinni, hogy ilyen szerencséjük volt. Zeti egy kis csoport katonával hátulról beosont a várba, ahol könnyűszerrel legyőzték az őröket. Később a kapitány a víz hiányával igazolta a város feladását. Annak már kevés jelentősége volt, hogy a másnap esett eső pótolta volna azt.
Monteriggioni Firenze kezében volt. A védők elkeseredtek. Lehajtották a fejüket, és akkor sem emelték fel, amikor a firenzeiek diadalmason bemasíroztak, és elhaladtak házaik előtt. Siena is elesett. Firenze végrehajtotta tervét, és I. Cosimo de' Medici 1569-ben létrehozta a Toszkánai Nagyhercegséget az Arno vidékének, Arezzónak, Cortonának, Montepulcianónak, Volterrának, Pisának,Pesciának, Pistoiának és Sienának egyesítésével.
Azonban Zeti nem élvezhette az előnyöket, mint remélte. Az élete hátralévő részét mindenki által kiközösítve élte le. Próbálta kimagyarázni magát, leveleket írt, de sem Siena, sem más nem fogadta be az árulót, és egyedül, gyalázattal a szívében halt meg.
Zeti kísértete Monteriggioni földalatti folyosóiban él, ami a Piazza Roma kútjától a város utcáin keresztül egészen Sienáig húzódik. Sokan hisznek a Zeti kapitány meggyötört lelkében, ahogy kétségbeesetten üvölt az éjszakába. Talán próbálja megmagyarázni a tettét, de már senki sem kíváncsi rá. Örökre itt maradt, mert sem a Pokol, sem a Menny nem fogadta be.
“Monteriggioni di torri si corona” - Monteriggioni „nagy tornyok koszorújával körözve”: így írta le Dante Alighieri az Isteni Színjáték XXXI. énekében. Valójában összesen 15 torony található a városfalak mentén, ami a Monte Ala tetején tényleg úgy néz ki, mint egy korona. Monteriggioni-t a Sienai Köztársaság építette az 1200-as évek első felében, Firenze megállítására.
A város egy nagy négyszögletes tér, Piazza Roma köré épült. A térre a helyi templom, a Santa Maria Assunta néz. 570 méteres fal húzódik a város körül, amit már csak tizenegy torony díszít az eredeti tizenötből. A falon a látogatók végig is sétálhatnak, élvezve a gyönyörű kilátást.
“Monteriggioni di torri si corona” egy középkori fesztivál is, amit minden évben megrendeznek június és július között. Történelmi ruhákban a középkori hagyományokat és szokásokat elevenítik fel. Az utcákat nem az elektromos közvilágítás, hanem fáklyák világítják meg, pénzként pedig a „scudo”-t használják.
A város történeti múzeumát sem szabad kihagyni. Középkori fegyvereket és páncélokat mutat be, sokat még mindig lehet használni és viselni.